即使連勝文本人不願鬆口，
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，但是外界早已把他列為台北市長選舉當然候選人，
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，民進黨更視之為頭號假想敵。所以不待宣布與否，
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，連勝文已開始遭遇重重挑戰，
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，包括來自內部的質疑及外部的檢驗，
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，市長選戰儼然提前開打。
連勝文在黨內超高人氣和好人緣，一直是他的優勢，加上父親連戰與國民黨的淵源，連勝文勢必可以接收藍營基本盤；但黨內已有多人表態參選，黨主席馬英九態度也是關鍵，連勝文第一戰必須從初選出線，也要避免黨內傾軋。
不過，胖達人事件、連惠心爆發假藥風波、甚至馬王爭議，都扯上連勝文，應驗「他不找政治，政治卻來找他」。連家目標明顯，民進黨早就準備要把連勝文放在顯微鏡下檢驗。連勝文表示這些風波都是「小菜一碟」，顯見他已有心理準備。
粉碎連宋總統夢的兩顆子彈、連勝文的槍擊案到連惠心的禁藥事件，連家不滿司法判決的公正性，加上台灣政治的民粹攻擊，導致經濟停滯等，連家對政府和時局表達不滿，讓許多民眾產生投射作用，寄望於連勝文。
基層及黨內鼓勵勸進，讓連勝文備感壓力。對他來說，槍擊案陰霾尚未散去，家人及自己的一切也將攤在陽光下。政治是條不歸路，儘管形勢不佳，連勝文仍堅持走自己的路。，